1862

• Przychodzi na świat 15 listopada w Szczawnie-Zdroju.
• Ojciec jest hotelarzem i prowadzi w uzdrowisku pensjonat – gospodę "Preußische Krone".

1868

• Początek nauki w wiejskiej szkole.

1874

• Hauptmann wstępuje do tzw. szkoły realnej (Realschule am Zwinger) we Wrocławiu. Za brak postępów w nauce zostaje wkrótce usunięty z Zwingeru.

1878–1879

• Hauptmann uczy się gospodarki rolnej u krewnych w Różanej.
• Kłopoty ze zdrowiem uniemożliwiają kontynuowanie nauki.

1880-1883

• Studia na uniwersytecie w Jenie.

1883

• Podróż nad Morze Śródziemne i do Włoch.
• Gerhart próbuje swoich sił jako rzeźbiarz w Rzymie.

1884-1885

• Studia w Berlinie.

1885

• Małżenstwo z Marią Thienemann, córką bogatego handlarza wełną z Drezna.
• Pierwsza podróż na wyspę Hiddensee na Bałtyku.
  
• Przeprowadzka do Erkner pod Berlinem.

1888

• Pobyt w Zurychu u brata Carla.

1889

• Przeprowadzka z Erkner do Charlottenburga.

1891

• Gerhart kupuje wspólnie z bratem Carlem drewniany dom w Szklarskiej Porębie i wraca na Śląsk.

1893

• W czasie premiery "Hannele" w Berlinie Gerhart poznaje młodą skrzypaczkę Margaretę Marschalk. Początek kryzysu małżeńskiego.

1894

• Pierwsza podróż do Ameryki.
• Gerhart wyprowadza się ze Szklarskiej Poręby do Berlina, Maria z synami do Drezna.

1897

• Wyprawa do Włoch z Margaretą Marschalk.

1900

• Gerhart nabywa w Jagniątkowie łąkę zwaną "Wiesenstein".
• Berliński architekt Hans Grisebach projektuje przyszły dom.
  
• Syn Benvenuto przychodzi na świat.

1901

• W sierpniu Gerhart wprowadza się do willi "Wiesenstein" w Jagniątkowie.

1904

• Rozwód z Marią.
• Gerhart zawiera związek małżeński z Margaretą.

1905

• Pisarz otrzymuje doktorat honoris causa Uniwersytetu w Oksfordzie.

1906

• Spotkanie z Idą Orloff - wizja literackiej "Pippy".

1907

• Pierwsza podróż do Grecji.

1912

• Nagroda Nobla za całokształt twórczości.

1916

• Pobyt w "Lietzenburg" na Hiddensee, odtąd Hauptmann staje się stałym gościem w Kloster na wyspie Hiddensee.

1928

• Gerhart wstępuje do Preußische Dichterakademie (Pruska Akademia Poetów).

1930

• Kupno domu "Seedorn" na wyspie Hiddensee.

1932

• Druga podróż do Ameryki.
• Nagroda Goethego (Frankfurt nad Menem).

1938-1939

• Ostatni pobyt we Włoszech (Rapallo).

1943

• Ostatni pobyt na Hiddensee.

1945

• Gerhart Hauptmann jest świadkiem bombardowania Drezna.

1946

• Dnia 6 czerwca Gerhart Hauptmann umiera w swoim domu w Jagniątkowie.
• Dnia 19 lipca transport trumny z pisarzem i części wyposażenia willi "Wiesenstein" specjalnym pociągiem do Niemiec.
  
• Pogrzeb 28 lipca na wyspie Hiddensee.